Aston Villa gặp Leicester City lần đầu tiên tại Villa Park vào ngày 4 tháng 2 năm 1905 – một năm ở Anh thời Edward (Edward VII lên ngôi chỉ hơn ba năm trước khi Nữ hoàng Victoria qua đời) khi dự luật về phiếu bầu của phụ nữ bị loại bỏ. bởi Quốc hội, Hiệp hội Ô tô (AA) được thành lập và ‘Penny Post’ được thành lập giữa Vương quốc Anh và Úc. Đế quốc Nga đang có chiến tranh với Đế quốc Nhật Bản và Kaiser Wilhelm II, Hoàng đế của Đức, khẳng định các quyền của Đức ở châu Phi, gây ra ‘Cuộc khủng hoảng Maroc’. Theodore Roosevelt bắt đầu hoạt động đầy đủ nhiệm kỳ tại Hoa Kỳ và Las Vegas được thành lập. Đảng chính trị Ailen Sinn Féin được thành lập vào cuối năm.
Aston Villa, đến từ Birmingham ở West Midlands, đã được thành lập hơn 30 năm trước đó – vào năm 1874 – và là thành viên sáng lập của Liên đoàn bóng đá vào năm 1888. Leicester City, từ East Midlands, bắt đầu cuộc sống với tên gọi Leicester Fosse, mười năm sau Villa – vào năm 1884 – và không đổi tên cho đến năm 1919 theo tình trạng thành phố mới được thành lập của Leicester.
Vì vậy, các trận đấu giữa hai đội này về mặt kỹ thuật là các trận derby vùng Midlands, dù đến từ các vùng khác nhau của vùng Midlands của Anh: Đông gặp Tây. Trận đấu đầu tiên đó là trận đấu ở vòng 1 FA Cup, diễn ra trước 25.000 người và Villa thắng 5,1. Hai trong số các bàn thắng của Villa ngày hôm đó được ghi bởi Joe Bache, một cầu thủ địa phương đến từ Stourbridge, người là một ảnh ronaldo đẹp trong những tiền đạo trung tâm vĩ đại nhất của Aston Villa. Anh đứng thứ tư trong danh sách ghi bàn mọi thời đại của họ với 168 bàn sau 431 lần ra sân ở giải VĐQG và 17 bàn sau 42 lần ra sân tại FA Cup như trận đấu này. Anh ấy cũng đã chơi bảy lần cho đội tuyển Anh, ghi được bốn bàn thắng. Anh và Villa tiếp tục giành FA Cup năm đó và một lần nữa vào năm 1913. Trong Thế chiến thứ nhất, Bache gia nhập Đội pháo binh Hoàng gia và phục vụ ở Mặt trận phía Tây.
Aston Villa lần đầu tiên gặp Leicester (vẫn được gọi là Leicester Fosse vào thời điểm này) tại giải đấu vào ngày 31 tháng 10 năm 1908. Leicester đã được thăng hạng là á quân ở giải hạng Hai mùa trước nhưng chỉ ở lại giải hạng Nhất vì điều này. một mùa giải cũng bao gồm thất bại tồi tệ nhất của họ vào khoảng sáu tháng sau đó – thất bại 12-0 trước đối thủ của East Midlands, Nottingham Forest. Nó vẫn là chiến thắng kỷ lục của Forest. Các cầu thủ của Leicester được cho là đã phải chịu hậu quả từ bữa tiệc cưới của người bạn đời cũ!
Ngoài các mùa giải 1969-70 và 1987-88, tất cả các cuộc gặp gỡ giữa hai đội đều thuộc hạng cao nhất của Bóng đá Anh: Giải hạng nhất của Liên đoàn bóng đá cho đến năm 1992 và sau đó là Giải ngoại hạng Anh.
Trận đấu tại Villa Park kết thúc với tỷ số hòa 1.1 và Joe Bache một lần nữa ghi bàn cho Villa. Bàn thắng của Leicester được ghi bởi trung vệ Shirley Hubbard của họ. Hubbard cũng là một tài năng địa phương và đã ghi 37 bàn sau 153 lần ra sân cho The Foxes. Ban đầu là một thợ hoàn thiện giày, anh ấy gia nhập Trung đoàn Leicestershire và chơi bóng đá quân đội ở Anh và Ấn Độ cho đến khi Leicester Fosse dường như mua anh ta khỏi quân đội vào năm 1907. Hubbard đã thường xuyên trong đội bóng giành chiến thắng thăng hạng của Leicester 1907-08. Giống như Bache, anh ấy cũng phục vụ trong Thế chiến thứ nhất – một trong nhiều cầu thủ của câu lạc bộ Leicester Fosse – và đã chứng kiến hành động tại Gommecourt trong Trận chiến Somme.
Leicester đã trở lại với trận thua 5,1 đầu tiên đó trước Villans khi vào ngày 27 tháng 11 năm 1926, Leicester City (tên gọi bây giờ của họ) đã giành chiến thắng 5,1 tại Filbert Street trước sự chứng kiến của 29.423 khán giả. Billy Walker ghi bàn duy nhất cho Aston Villa trong khi Arthur Chandler ghi cả 5 bàn cho Leicester. Chandler là cầu thủ ghi nhiều bàn thắng nhất mọi thời đại của Leicester City với 273 bàn sau 419 lần ra sân, đạt tỷ lệ ghi bàn đáng kinh ngạc là 0,65. anh ấy cũng giữ kỷ lục số hat-trick ghi được cho câu lạc bộ (17), số bàn thắng kỷ lục (34) cho câu lạc bộ dẫn đầu trong một mùa giải duy nhất – hai lần – các trận đấu liên tiếp ghi nhiều bàn nhất (8) và đồng kỷ lục cho hầu hết các bàn thắng trong một trò chơi (6). Bất chấp tất cả, anh ấy không bao giờ ghi được một quả phạt đền cho câu lạc bộ.
Vào ngày 19 tháng 1 năm 1935, Villa đánh bại Leicester 5.0 tại Villa Park với tiền đạo người xứ Wales Dai Astley ghi một hat-trick. Astley ghi 92 bàn cho Aston Villa sau 165 trận và cũng có 13 lần ra sân cho Xứ Wales. Kết quả này phù hợp với tỷ số của lần gặp nhau trước đó của hai bên trong mùa giải 1934-35 đó nhưng sau đó đội Leicester đã giành chiến thắng 5,0 – với Arthur Chandler ghi một trong những cú hat-trick của anh ấy – vào ngày 8 tháng 9 năm 1934.